1741-1759 ₪ Prétendue Naissance & Enfance des jumeaux Sheppard à Tapioca. À cause du manque de place ou de leurs caractères impossibles, ils sont jetés à la rue. Depuis, les deux blonds font les 400 coups et s'attirent suffisamment d'ennuis pour devoir quitter l'île pendant quelques temps...
1760-1764 ₪ L'Inde les accueille pendant quatre ans où les arnaqueurs reprennent du service. Un jour, Gillian se retrouve impliqué dans une descende de la Compagnie des Indes puisqu'il cachait de ses amis pirates. Il a la vie sauve puisque l'officier qui le trouve ne le dénonce pas. Plus tard, il partit à la recherche d'un trésor avec sa sœur ainsi qu'une chèvre sauvée de l'abattoir. Ensuite, il prit soin de l'officier malade pendant quelques semaines avant de monter son prochain grand coup et de lever l'ancre vers l’Australie.
1764-1766 ₪ Sophistown est le décor d'une toute nouvelle quête : séduire l'héritière des Levinsons avant de s'enfuir avec les cadeaux de son propre mariage. Il change alors d'identité, devenant Gilderoy Sullivan, un riche marchant d'une contrée lointaine. Leur plan tourne mal lorsque la mariée réussit à s'échapper et à alerter les autorités. Pour permettre à  sa soeur jumelle de fuir avec le butin, Gillian se laisse attraper. Il moisit en prison jusqu'à ce que ses complices viennent l'aider à s'évader.
1766-1770 ₪ De retour à Tapioca, Gillian s'invertit dans le monde des affaires en étant copropriétaire de la Taverne la Corne Noire. Il tient les comptes et sert de gros bras lorsque les bagarres générales dégénèrent. Suite à une gageure durant un concours de beuverie, Gillian à la mauvaise l'idée de s'engager sur le Burning Bright. Il est donc employé comme matelot et trésorier sur ce navire depuis 2 ans.

Soeur Jumelle ₪ Personne ne pourrait nier une certaine ressemblance entre les deux énergumènes et pas seulement physique. Les deux blonds ont le même humour, les mêmes manies et les mêmes mensonges. Ils sont le parfait clone de l'autre et partageront toujours un lien très fort quand bien même des centaines de kilomètres les séparent. Ils ont grandi avec la conviction qu'ils étaient deux contre le monde entier et cela n'a pas changé ! Joan est la personne la plus importante dans l'univers de Gillian. Elle est sa seule famille et il fera tout pour elle. Il est particulièrement protecteur avec sa sœur bien qu'elle sache se défendre aussi bien que lui...

Captive & Professeure ₪ Le début de leur relation fut plutôt tendu puisque Gillian fait partie de l'équipage qui kidnappa la fille de l'amiral. Cela dit, avec le temps, Lenora comprit que le pirate n'était pas une menace à sa sécurité ou sa vertu. Il a bien trop peur du capitaine pour aller à l'encontre de ses ordres ! En fait, le trésorier devint plutôt un de ses rares divertissements. Toujours partant pour jouer aux cartes ou aux dés, l'arnaqueur sert volontiers de distraction à la demoiselle malgré le regard scrutateur d'Ace dans son dos. Un jour, Lenora réalisa que le blond ne savait pas ni lire ni écrire et se donna comme défi (ou passe-temps dans ce cas-ci) de lui apprendre ces savoirs essentiels.

Ex Fiancée ₪ Cible d'un odieux complot, l’héritière des Levinsons rencontra Gillian sous le pseudonyme de Gilderoy Sullivan. Se faisant passer pour un riche marchand, il séduit la jeune femme et mis en scène un fabuleux mariage durant lequel, lui et sa sœur, voulurent se sauver avec les cadeaux de la noce. Le plan dérapa lorsque la fiancée qui avait été enfermé dans un placard s'échappa et alerta les autorités. Joan réussit à fuir avec le butin alors que Gillian fut envoyé en prison. Il s'évada peu de temps après, mais la brune ne l'a pas revu depuis. En ce qui concerne Faith, une partie d’elle-même voudrait le voir pendre au bout d’une corde et, d'un autre côté, elle se sent encore attirée par le souvenir de Gilderoy. N’était-il vraiment qu’une illusion ? En effet, le marchand n’a jamais existé au même titre que les sentiments de Gillian à son égard. Son seul regret est qu’il n’ait pas pu mettre la jeune héritière dans son lit. Toutefois, les principes moraux de Faith furent très clairs à ce sujet : pas avant le mariage !

Elle me doit de l'argent ₪ L’arnaqueur n'a jamais été raisonnable, encore moins lorsqu'il traîne dans les méandres de Tapioca. Aussi, faire une petite partie avec le capitaine du Bloody Grace ne lui paraissait pas une idée plus dangereuse qu'une autre. Il gagna, sans surprise, mais la demoiselle préféra argumenter plutôt que de lui donner son dû. Lui, un tricheur ? N'importe quoi ! Par chance, la somme en jeu ne fut pas suffisamment élevée pour créer une véritable tension entre les deux. C'est surtout un prétexte pour garder contact et, dès que l'occasion se présente, Gillian va vers la brune pour réclamer ses quelques pièces, chose qu'elle ne lui donnera jamais. Ce petit rituel donne alors naissance à des échanges durant lesquels les deux pirates tentent d'en savoir plus sur les activités de leurs concurrents.

Mauvaise blague & Amie ₪ Ils se sont croisés quelques fois à la taverne lorsque le médecin venait chercher ses bouteilles et ses clients réguliers. Une jolie brune comme ça, Gillian ne la laissa pas partir sans un petit compliment ! Il essaya de la charmer, mais sans succès. Pire encore, le jeu s'est retourné contre lui ! Pour se venger de son attention un peu lourde, Lyana lui fit croire qu'il était atteint d'une terrible maladie pour lui flanquer une bonne frousse. Ça a marché ! Il pourrait lui en vouloir, mais il doit admettre que cette femme est très maline. Son admiration dépasse la rancœur donc. Malgré ces quelques tensions, les deux fortes personnalités ont appris à se connaitre et, comprenant que Gillian était plus brillant qu'il en a l'air, la femme médecin s'inquiète de son avenir. Pourquoi devenir pirate si on a le potentiel de changer de vie ? Bref, elle essaie de le persuader de quitter la piraterie où il risque de perdre ou de gâcher sa vie.

Souvenir d'enfance ₪ Il fut un temps à Tapioca où les jumeaux diaboliques s'associèrent avec Helena pour monter quelques combines. Les trois gamins étaient toujours fourrés ensemble, si bien que Gillian et la brune se bâtirent un lien très fort entre eux. Un seul regard suffisait pour qu'ils se comprennent et ils appréciaient énormément la compagnie de l'autre. Néanmoins, cette connexions attisa la jalousie infantile de sa sœur jumelle qui craignait de le voir s'éloigner. De plus, le départ d'Helena fit en sorte qu'ils ne se sont pas revus depuis de très nombreuses années. Bien que le blond reste informé du bien-être de cette lointaine amie d'enfance par l'intermédiaire de Joan, ils ne se sont pas revus en personne depuis.

Son Capitaine ₪ L’arnaqueur à beaucoup de respect pour son supérieur et le craint trop pour tenter de lui soutirer la moindre pièce. Néanmoins, le reste de l'équipage n'a pas cette chance et les jeux d'argent de Gillian provoquent rapidement le chaos sur le pont. Comprenant que l'esprit calculateur du blond pourrait lui être utile, Ace lui pardonne ses vices et passe un accord avec lui. S'il lui remet un certain pourcentage des gains de ses combines, le pirate aurait le droit de continuer à plumer ses collègues. Il devra se montrer discret néanmoins ! En plus de leur accord, le capitaine lui confia aussi les comptes du Burning Bright. Bien entendu, redoutant la soif de richesse du matelot, l'orphelin fut d’abord sous étroite surveillance lors de ses tâches quotidiennes. Avec le temps, le trésorier gagna suffisamment l’estime d’Ace pour gérer les registres sans supervision.

Complicité ₪ Frère jumeau de Joan, le duo mirent Célestin dans la confidence par rapport à leur envie de dérober l'argent de la vieille-fille qu'il a servit à Sophistown avant de se faire sèchement renvoyer. Célestin décida alors de participer à la magouille pour se venger de son ancien employeur. Il apprit à Gillian tout ce qu'il savait des convenances sociales et des bonnes manières pour qu'il devienne un prétendant digne de la noblesse. Lorsque Gillian sacrifia sa liberté pour que sa sœur puisse fuir avec l'argent, Célestin aida Joan à le faire évader de prison. Aujourd'hui, Gillan est devenu pirate et les deux hommes ne se croisent plus autant. Néanmoins, lorsque le trésorier vient leur rendre visite, il passe son temps à le taquiner au sujet de ses sentiments pour sa sœur. ''Je t'ai à l’œil, gamin !'' D'un autre coté, le pirate encourage Célestin à prendre soin de sa famille lorsqu'il est en mer. Se sentant un peu redevable, le forban enseigna même quelques bricoles à l'ancien valet telles que les bases du combat à main nue. 

Ancien Amant ₪ Il y a dix ans, en Inde, Gillian se retrouva en plein cœur d'une descende de la Compagnie des Inde alors qu'il cachait ses amis pirates, principalement des femmes ainsi que leurs enfants. Duncan était alors un jeune officier qui, lorsqu'il trouva sa cachette, choisit de ne pas les dénoncer. Deux ans plus tard, leurs chemins se croisèrent encore lorsqu'une vieille blessure de Duncan s'infecta à la suite d'un combat. Gillian lui sauva d’abord la vie, puis il décida de le soigner malgré la haine qu’évoquait son uniforme d'officier. Il lui devait bien cela après tout... Avec le temps, les deux hommes se rapprochèrent et eurent une liaison plutôt brève. L'un était marié et l'autre était bien trop immature pour chercher à se ranger ! Toutefois, le destin fit s'entremêler leurs routes à nouveau au pénitencier de Sophistown alors que Gillian purgeait sa peine derrière les barreaux. Quel choc ! Duncan était devenu pasteur et l’arnaqueur a encore du mal à comprendre comment cela a pu se produire...

Vengeance à retardement ₪ Pauvre petit Zuko, embrumé par l'esprit divin du rhum, qui n'a pas senti que quelqu'un lui faisait les poches. Gillian était plutôt content de sa trouvaille : un beau bracelet de femme ! En fait, il s'agit d'un souvenir de Xian Mei et le capitaine pirate était bien déterminé à le récupérer. Les négociations tournèrent vite en violente dispute, suivit par une cuisante défaite pour le blond. Quelle humiliation ! Depuis, Gillian ne l'aime pas beaucoup, même si cela n'empêche pas Zuko de retourner à la taverne. Après tout, les capitaines pirates c'est une bonne affaire pour l'établissement... Toutefois, l’arnaqueur va sans doute chercher à lui mettre des battons dans les roues dans le futur ou à lui jouer une mauvaise blague à un moment donné.

Que le meilleur triche ! ₪ ''Les gars, y a 6 paires d'as, c'est pas normal...'' Se croisant un nombre incalculable de fois à la taverne, les deux pirates n'ont de cesse de s'affronter aux cartes. Le seul problème, c'est que les deux triches comme ils respirent ! Donc, le gagnant est celui qui  triche le mieux sans se faire prendre. D'ailleurs, Gillian l'emporte plus souvent que Jamie, mais ce dernier ne lui garde pas rancune. Néanmoins, il espère toujours se refaire ou obtenir sa revanche en faisant une autre partie... Sinon, des rumeurs à propos du comportement suspect de Jamie avec Pognon courent en ville et le blond compte bien trouver la vérité!

Amitié ₪ Il fut un des premiers pirates à l’accueillir sur le pont du Burning Bright il y a deux ans. Grace à lui, le blond réussit à s'intégrer rapidement dans la bande malgré sa manie d'arnaquer les gens qui l'entourent. Bref, ils se sont rapidement liés d'amitié. Ernest ne semble pas tenir rigueur des tendances à la tricherie de Gillian et est toujours partant pour jouer avec lui à condition de ne pas perdre tout son fric ! Néanmoins, il arrive parfois qu'il y ait des tensions dans l'air lorsque Ernest fait les yeux doux à sa sœur ou à sa chèvre...